Calloway sinh ngày 29 tháng 6 năm 1972 tại Dearborn, Michigan . Anh trải qua những năm đầu đời ở Tây Virginia và lớn lên ở Nam California , tại Los Angeles và San Diego .
Hồi tưởng lại cuộc đời, Anh tự mô tả mình là người hay nóng giận và nghiện ma túy khi còn là thiếu niên, và đã bỏ học lêu lổng từ thời đó. Anh đã sử dụng ma túy ngay từ năm mới có 11 tuổi và quan hệ tình dục bừa bãi. Thuộc một gia đình sĩ quan của quân lực Hoa Kỳ, khi đó Cha Anh, theo sự điều động của Quân Đội đã mang cả gia đình sang sống ở Nhật,
trong khi sống ở Nhật Bản , Calloway đã tham gia vào Yakuza , mafia Nhật Bản , và làm “kẻ vận chuyển ma túy”, vận chuyển ma túy và tiền đến các sòng bạc ở Honshu . Khi 15 tuổi, Calloway đã bị trục xuất khỏi Nhật Bản vì hoạt động tội phạm và tham gia băng đảng của mafia,
Từng trải với heroine, cocaine, thuốc phiện, cần sa, rượu mạnh, kể cả đến các loại thuốc gây ảo giác như nấm (psilocybin) và LSD – Donald đã sử dụng chúng trước tuổi 18, trong đó có nhiều loại ma túy anh đã từng trải khi chưa tới 14 tuổi. Những cơn nghiện ngày càng mạnh hơn khi sự trống rỗng hiện sinh ngày càng sâu sắc trong tâm.
Sau khi bị dẫn độ trở lại Hoa Kỳ , Calloway đã bị giam giữ tại hai trung tâm cai nghiện ma túy và rượu ở Pennsylvania : New Beginnings tại Cove Forge và Charter Fairmont Institute. Sau những lần cai nghiện không thành công, anh đã bị giam giữ tại Louisiana khi tròn mười tám tuổi. Nhiều lần anh muốn tự sát vì không gì có thể cứu mình khỏi tội ác và nghiện ngập khủng khiếp trong đời.
Mọi chuyện bắt đầu vào một đêm tháng 3 năm 1992, khi Donald quyết định không đi dự tiệc như thường lệ mà ở nhà qua đêm, khiến bạn bè ngạc nhiên. Anh cảm thấy vô cùng chán nản, một nỗi khao khát và trống rỗng chiếm trọn con người anh. “Tôi thấy mình ngồi đó một mình trong phòng, chẳng có việc gì để làm và chẳng có ai để nhờ cậy. Sự tồn tại của tôi thật nực cười.
Cuộc sống của tôi thật lãng phí, và tôi hy vọng nó sẽ kết thúc bằng cách nào đó
… Tôi ghét cuộc sống của mình. Tôi bồn chồn và lo lắng về mọi thứ.” Tìm cách để giết thời gian, anh bắt đầu lục lọi giá sách của cha mẹ, không phải để tìm bất cứ thứ gì để đọc mà tốt nhất là tìm một tờ National Geographic để xem ảnh. Thay vào đó, tay anh lại chạm vào thứ khác, một cuốn sách kỳ lạ về một chủ đề quá xa lạ và khó hiểu đối với cậu thiếu niên đến nỗi nó đủ hấp dẫn để đọc. Cuốn sách có tên là Nữ hoàng Hòa bình đến thăm Medjugorje.
…… 
Ông đã dành cả đêm để đọc sách, cho đến tận sáng sớm. Trong quá trình đó, những rung động bên trong tâm hồn ông đã được chuyển hóa từ sự lo lắng và bồn chồn mà ông đã từng trải qua thành sự thanh thản và bình yên sâu sắc tỏa sáng và thấm nhuần tinh thần ông.
Rồi những thông điệp của Mẹ Medjugorje đã chạm đến ông ở một cấp độ cao hơn, sự trở lại với lời cầu nguyện, sự bình an, ăn chay, sự hòa giải với Chúa và nhu cầu gia nhập Đạo. Lần đầu tiên, có điều gì đó mang đến cho ông hy vọng từ quá khứ bị ngược đãi, từ cuộc sống tội lỗi và tuyệt vọng của ông.
Calloway kể lại, “Đức Trinh Nữ Maria đã nói những điều rất rõ ràng và hấp dẫn đến nỗi tôi thấy mình xúc động và thực sự trải nghiệm cảm xúc theo cách sâu sắc. Đây là một loại cảm xúc mà tôi chưa từng trải qua kể từ khi tôi còn là một cậu bé thực sự yêu mẹ mình và muốn làm cho bà hạnh phúc. Nhưng Đức Trinh Nữ Maria đã nói rằng Ngài là mẹ của tôi, rằng bà là mẹ của những người đã lạc lối và đang kêu gọi chúng ta trở về với Chúa, với Chúa Jesus. Bà đã nói rõ rằng bà không phải là Chúa, nhưng bà đang chỉ vào Con trai của mình và nói rằng Ngài là Đấng Messiah, Đấng Cứu Thế của thế giới. Tôi thấy mình hoàn toàn yêu người mẹ này, người phụ nữ này.”
“Khi tôi tiếp tục đọc, tôi tự nhủ với lòng mình rằng: ‘Tôi muốn Tin.
“Khi tôi tiếp tục đọc, tôi thầm nói với Đức Mẹ rằng, ‘con muốn tin. con thực sự muốn tin. Đức Mẹ đang xuyên thủng bong bóng nhỏ bé bao bọc cái thế giới của tôi và mang đến cho tôi điều gì đó tốt đẹp hơn những gì tôi đã từng nghe. Tôi cần điều này.”
Đọc quyển sách suốt đêm, “Sáng sớm, khi tôi đóng sách lại, tôi đã thầm nhủ, ‘Thông điệp trong cuốn sách này làm thay đổi cuộc đời. Tôi chưa bao giờ nghe được điều gì tuyệt vời và thuyết phục đến thế và cần thiết đến thế trong cuộc đời mình.’ Người ta có thể nói rằng đây là lời cầu nguyện đầu tiên của tôi. Bất kể Đức Trinh Nữ Maria là ai, tôi đã tin vào những gì bà ấy nói – rằng bà ấy là mẹ tôi và đến từ thiên đường vì tôi.”
Sau những trải nghiệm tâm linh sâu sắc, ông đã chính thức cải đạo sang Công giáo La Mã. Điều tiếp theo là mong muốn được làm linh mục Dòng Marian của Đức Mẹ Vô Nhiễm Nguyên Tội, với lý tưởng dòng là thúc đẩy sùng kính Lòng Thương Xót Chúa.
Trở thành một linh mục có nghĩa là phải quay lại trường học. Đối với người bỏ học trung học này, đây không phải là nhiệm vụ dễ dàng gì. Tuy nhiên, thông qua quá trình giáo dục và nỗ lực sau này, Donald đã có thể gặp gỡ một số học giả và trí thức Công giáo lỗi lạc nhất trên thế giới. Sau khi lấy được bằng GED và dành một thời gian học tại trường cao đẳng cộng đồng, các tu sĩ dòng Maria đã gửi Donald đến học tại Đại học Franciscan ở Steubenville, Ohio, nơi ông lấy bằng Cử nhân thần học và triết học. Chính tại Franciscan, ông đã gặp một số giáo sư mà mình yêu thích, bao gồm các trí thức Công giáo lỗi lạc Scott Hahn và Mark Miravalle.
Calloway được thụ phong linh mục vào ngày 31 tháng 5 năm 2003 tại Đền thánh quốc gia Lòng thương xót Chúa ở Stockbridge , Massachusetts . Ông có bằng Cử nhân Nghệ thuật ( Đại học Phanxicô Steubenville ), Thạc sĩ Khoa học (Nhà nghiên cứu Đaminh, Washington, DC ), STB (Nhà nghiên cứu Đaminh, Washington, DC) và STL (Viện nghiên cứu Đức Mẹ Maria quốc tế, Dayton). Ông thực hành với Hội các Cha Marian của Đức Mẹ Vô nhiễm Nguyên tội của Đức Trinh Nữ Maria rất thánh.
Calloway dẫn đầu các cuộc hành hương trên khắp thế giới đến các đền thờ Đức Mẹ Maria . Ông đã dẫn đầu các chuyến tham quan Đất Thánh cùng với nam diễn viên Jim Caviezel .